我们清点一下杨志提出的条件：由原来的十多辆车子改为十余条担子;由原来的二十个厢禁军改为客样打扮的十人;由每辆车子黄旗猎猎改为挑夫肩担手挑，一切从简。这里我们就有疑问了，首先杨志是意识到山路艰险，强人时常出没这一情况的，即便不是万贯金银，只是其他东西也有被劫持的危险，如此简单装备，一旦意外，难有招架之力。其次，只有十个身强体壮的厢禁军，并无半人武艺超群，再加上还有两个养尊处优的虞候和一个风烛残年的老都管，杨志纵有百般本领，也难以抵有备而来的强盗。

那么杨志为何如此轻率就受命，受命之后为何又如此简陋行装便上路?笔者认为杨志一方面是为了报答梁中书的知遇之恩，另一方面，杨志也深知此行将是自己倒霉生涯的结束。梁中书屡次提到事成之后将“太师跟前重重保你”，笔者认为：杨志受利益驱使，恐失此次机会，便仓促答应了此事，他对形势没用太多的时间来思考，对随行人员的构成、能力也没做详细论证就匆忙上路了。

由此可见，杨志缺少战略性眼光，在做还是不做的大是大非问题上，杨志对形势认识不清;既然决定做了，又没有做周密的安排，这就决定了悲剧结局。

（二）杨志简单化了人际关系，粗暴行事

阅读“智取生辰纲”这一回，有两处给笔者留下了深刻的印象：一是吴用等人讨酒、饶酒，如数鹰争雀，描写精彩绝伦。一处是杨志鞭抽众人，鞭鞭抽在人心。金圣叹看到此时，一针见血地指出：“观杨志苦打众军，正是散众人之心，致陷身之由”，“杨志处处使性，即不外劫，亦有内变。”，可见杨志在与众人关系的处理上不讲技巧且非常粗暴。

杨志和老都管等人的关系一开始就很紧张。一上路他责备老都管和两个虞候不晓事，不替他打那夫子，却在后面慢慢地挨，这种责备一直贯穿在整个行程中。所以一开始他就和中层干部关系搞得很僵，老都管一直恼怒杨志，两个虞候不停的饶舌，所以在最需要他们支持的时候，他们首先开始挖杨志的墙角，以致于杨志极力建立起来的心理警惕防线，不堪一击 ，稍有意外便一泻千里。

在处理和众军汉的关系时，杨志过于苛求，轻则痛骂，重则痛打。