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培养从有机化学基础知识教学谈学生综合能力

2012-10-16

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有机化学内容多,变化复杂,难度大,复习时务必重视基础,必须理清脉胳,把握知识重点。

一、抓住结构与性质的内在联系

结构决定性质,性质反映结构。如:

1.饱和链烃的单键结构决定了它的化学稳定性,取代是其特征反应。

2.烯、炔烃的双、叁键结构决定了它们化学活泼性,加成、聚合是它们的特征反应。

3.芳香烃有苯环的特殊结构而决定了它的特殊性:易取代,难加成,难氧化(只有含侧支键的可被酸性高锰酸钾溶液氧化)。

4.烃的衍生物,要据官能团的特点来掌握它们的性质及其变化规律。象:

(1)甲酸、甲酸的酯、葡萄糖均不是醛,由于它们都含有醛基(),所以都能发生银镜反应而具有还原性。

(2)酚类、醇类和葡萄糖都含羟基,均能与钠反应放出氢气。

(3)氨基酸分子中因同时含氨基和羧基,所以,氨基酸既能与碱反应,又能与酸反应,而表现出“两性”。

(4)葡萄糖和纤维素均不属于醇类,但它们却能与酸发生酯化反应,这是由于它们分子中也含有醇羟基的缘故。

二、注意原子或原子团之间的影响

1.醛和羧酸均含羰基(),醛羰基易发生加成反应,如加氢还原成对应的醇;而羧酸分子中的羰基,受与之相连的羟基的影响,而不能发生加成反应。这也是羧酸不能还原成对应的醛的缘故。

2.甲苯比苯易发生取代反应(如硝化),这是由于苯环受到侧链甲基的影响,使苯环上氢原子变得更活泼的缘故(反应略)。

3.苯酚比苯容易发生取代,则是由于苯酚分子中苯环受羟基的影响,使苯环上氢原子变得较活泼的缘故(反应略)。

4.醇、酚、羧酸分子中均含有羟基,但醇呈中性、苯酚具有较强的酸性,而羧酸则具有酸的通性,这是由于它们分子中的烃基、苯基、羰基影响不同的结果。

三、充分注意反应条件对有机反应的影响

任何化学反应都是在一定条件下进行的,只是有些反应的条件比较宽,有些反应的条件比较窄。

1.溶剂:有机化学中溶剂不同,反应产物不同的实例如:氯乙烷与氢氧化钠水溶液共热,发生取代反应(同时也是水解反应)。主要生成乙醇,但若与氢氧化钠的醇溶液共热,则发生消去反应而生成乙烯。

顺便提及,改变溶剂可改变合成路线,从而提高反应中原子的利用率,已越来越受到重视。

2.温度:(1)乙醇与浓共热至170℃,主要发生消去反应(分子内脱水)生成乙烯(甲醇因β碳原子上无氢原子,故不能发生此消去反应!),但若是140℃,则发生分子间脱水(不属于消去反应),主要产物是乙醚。

(2)甲酸与新制悬浊液混合,常温发生中和反应:

而加热下则发生费林反应:

(3)葡萄糖溶液与新制悬浊液混合,常温下发生绛蓝色反应,得到绛蓝溶液;但加热煮沸,则发生费林反应,有红色沉淀生成:

四、牢固掌握各类有机物的相互转化关系

“学会学习”是学生认知结构的形成、发展和完善。在这一过程中学生的学习能力不但得到提高,而且学习的兴趣及意愿也被激发起来。当学完有机物中的烃、烃的衍生物和糖类等物质后,可引导学生自己找出这三类有机物的联系及转化,以形成知识结构网络图:

在此基础上,还可让学生根据所学知识再扩大网络范围,从有机反应到无机反应;从高分子到低分子;从低分子到高分子等等。这样学生就把有机化学中各部分的主要知识都联系起来,把原来静止、孤立的知识激活了,也容易迁移了。根据此网络结构图不但能知道各类物质的性质、转化及反应类型,而且对有机物合成问题打下了根基;同时也对有机物推断题解颇有帮助。例如:

A、B、C、D、E、F是碳、氢、氧组成的有机化合物,在一定条件下发生如下反应关系:

其中A、C、E、F能发生银镜反应,D和过量的NaOH固体共热,能生成无色气态烃,该气态烃的密度是O2的0.5倍。问A、B、C、D、E、F各是何种有机物,写出其结构简式和相关的化学反应方程式。

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