2012年执业中药师考前冲刺练习与解析:蒽醌类化合物的酸性

2012-10-18 11:29:56 来源:互联网 字体放大:  

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下列蒽醌类化合物中,酸性强弱的顺序是( )

A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚

B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素 >大黄酚

C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚

D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸

E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素

答案及解析:本题答案为A。

大黄素(含有COOH);大黄素(6位上1个β-OH)、芦荟大黄素(2个α-OH,6位上连有苄醇基)、大黄酚(2个α-OH)、大黄素甲醚(2个α-OH);

大黄中蒽醌苷元,其结构不同,因而酸性强弱也不同。大黄酸连有-COOH,酸性最强;大黄素连有β-OH,酸性第二;芦荟大黄素连有苄醇-OH,酸性第三;大黄素甲醚和大黄酚均具有1,8-二酚羟基,前者连有-OCH3和-CH3,后者只连有-CH3,因而后者酸性排在第四位;

由结构式可知这几种物质的酸性顺序为大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚>大黄素甲醚。

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