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下列蒽醌类化合物中,酸性强弱的顺序是( )
A.大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚
B.大黄酸>芦荟大黄素>大黄素 >大黄酚
C.大黄素>大黄酸>芦荟大黄素>大黄酚
D.大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸
E.大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素
答案及解析:本题答案为A。
大黄素(含有COOH);大黄素(6位上1个β-OH)、芦荟大黄素(2个α-OH,6位上连有苄醇基)、大黄酚(2个α-OH)、大黄素甲醚(2个α-OH);
大黄中蒽醌苷元,其结构不同,因而酸性强弱也不同。大黄酸连有-COOH,酸性最强;大黄素连有β-OH,酸性第二;芦荟大黄素连有苄醇-OH,酸性第三;大黄素甲醚和大黄酚均具有1,8-二酚羟基,前者连有-OCH3和-CH3,后者只连有-CH3,因而后者酸性排在第四位;
由结构式可知这几种物质的酸性顺序为大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚>大黄素甲醚。