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清朝末年的旧中国，满地狼烟，清政府失地赔款、丧权辱国。有识之士主张废科举、兴新学，以富国强兵，抵御外侮，振兴中华。在这样的背景下，重庆二中(原巴县中学)应运而生，成为中国历史上第一批新式学堂之一。

1907年，巴县举人文国恩发起，周绍伯主持筹办巴县预备中学堂，选定重庆机房街(今五一路)巴县师范班地址为临时校址，时巴县视学、日本宏文学院师范部毕业的曾吉芝(曾纪瑞)兼任监督(校长)。

1908年，建于会府街(渝中区石庆市蜈蚣岭，今盲哑学校处)的新校舍落成，学校迁往会府街。学校监督(校长)数易其人，1908年为周莲舫，1909年为周少伯，1910年为朱必谦(同盟会员)。

1911年武昌辛亥革命成功，校长朱必谦带领巴中师生，皂衣短服，手提指挥刀，前往通远门，斩关落锁，迎接起义军入城。1912年，巴中第一班毕业，招收第二班新生，这一班学生胡子昂，建国后任全国政协副主席。

1919年“五•四”运动爆发后，巴县中学、川东师范、重庆联中等成立“川东学生救国团”，后改名为“川东学生联合会”，发表了《救国宣言》和《哭告同胞书》，巴中学生在教师兰锐甫的支持下，积极参加各种爱国活动，七班学生麦国镛当选为联合会会长。

1921年，中国工人运动先驱邓中夏来渝举办暑假讲演会，会址设在巴县中学内。

第一次国共合作时期，广州开办黄埔军校、准备北伐。巴县中学学生郑炽昌、王德清、曾阳会、李福太、杨学孔等先后考入军校，参加北伐，有的牺牲在战场，有的牺牲在蒋介石反共屠刀下。

1926年，北京学生和工人代表为反对“八国通谍”，遭到野蛮屠杀。重庆各届成立“北京惨案重庆国民外交后援会”，会上巴县中学学生郑鼎勋被推选为七人委员会委员，巴县中学“破浪社”社员罗泽涵(罗西玲)也参加后援会工作。

1927年，重庆发生“三•三”惨案，巴中教师漆南薰(国民党左派，莲花池党部领导人之一)被军阀枪杀，巴中学生多人受伤，巴中学生会主席孟世珍(共产党员)被迫撤离学校。当时，中法大学、中山中学、巴县中学、川东师范被誉为重庆左派的四大支柱。

1928年，由于学校规模的扩大，县政府在两路口先农坛(今体育馆处)，征地一百多亩，修建巴县中学新校舍。

1931年“九•一八”事变后，爱国学生积极参加重庆各界反日救国活动，校长赖向农提出“救国不忘读书，读书不忘救国”的口号，后又提出“苦学力行，救亡图存”的口号。

1937年抗日战争全面爆发，巴中组织“巴县中学农村宣传队”到各地进行抗日宣传，不少巴中学生奔赴延安。

1938年夏，为了避免日机轰炸，巴县中学随巴县政府一起迁入巴县渔洞溪石房子。

1943年秋，巴县中学开始办高中，招收第一个高中班，巴县中学成为一所完全高中。

1946年，巴县中学师生经过反复不懈的斗争，迫使国民党中央组织部及其警卫部队迁出两路口原巴中校舍，学校于1946年迁回。

1949年，周行野、彭立人、卢光特等地下党领导人在巴县中学以教书为掩护，开展地下斗争，国民党军警包围学校，抓走学生会主席等11位同学，彭立人被囚于渣滓洞，解放前夕牺牲于中美合作所松林坡。

1950年，学校交由重庆市文教局代管，1951年5月巴县中学正式划归重庆市文教局领导，并且更名“重庆市第二中学校”。

1953年秋，二中校地划入大田湾体育场建设用地，二中迁入化龙桥交农村。该地原为饶国模同志办的大有农场，有大片香蕉园，抗战时期是国民党交通银行、农业银行高级职员住宅区。

1954年，各校掀起学习苏联凯洛夫教育学的热潮，校长张富洁总结交流了胡世荣老师的教学经验，成为当时改革典型，1955年，成为重庆中学唯一赴苏参观团代表。

1958年和1959年的高中升学考试中，二中名列前茅，1959年高考，全市文科状元和理科探花均在重庆二中。

文化大革命期间，学校遭受灾难性破坏。学校教室、桌椅、门窗，几乎全部毁坏，图书在破“四旧”中被焚烧，仪器被大量破坏，学校停课近三年。

文革结束，拨乱反正，学校生源枯竭，升学率下降，学校在徘徊中求索。

2000年10月，为适应渝中教育发展的需要、发挥两校优势，根据渝中区区委、区府决策，原重庆二中和原重庆二十九中合并为新的重庆二十九中，原重庆二十九中为走读部，原重庆二中为住读部。两校合并，为名校建设提供了更大的发展空间。合并后的重庆二十九中实现了资源重组，学校在融会中逐渐壮大。

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