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遂昌中学前身为遂昌县立初级中学，创办于1944年(民国33年)秋，原址在县城东街。

1941年9月，根据地方热心教育人士的倡议，县政府行政会议拟定筹办遂昌县立初级中学，专案呈报省教育厅申办。1944年春，县政府委教育科长叶萼着手筹备工作，聘请各机关法团负责人和社会热心教育人士共36人成立筹备委员会。4月29日，筹委会第一次会议通过该会简章和遂昌县筹集县立初级中学基金及开办费之办法，推县长郑惠卿兼任主任，刘凯任副主任，叶萼、周彦、王佩剑、叶启煌分任总务、设计、募集和工程等组组长。后共计募集基金田产608亩、开办费59万余元(法币)。择县城东街“地方行政干部训练所”(原天宁寺僧办仁一小学)和天妃宫烬余旧址为校舍。7月，县政府委叶萼为校长，聘教职员15人，借县党部为试场招考学生，录取100人，分甲乙两班授课。学制三年。实行春秋两季招生。定10月25日为学校成立日，举行学校成立暨校长宣誓就职典礼，并勒石为纪。由于当时抗日教训方殷，且对本县“民众性格”有所反省，办学人员遂定“尚武进取”为校训。教师王馨一、顾琼颐谱写了校歌。学校行政组织，校长下设教务、训育、事务三处和基金保管委员会。学生组织，有学生自治会、童子军及各级的级会。是年冬，经县政府批准，将与学校毗连的县青年团宿舍和设在徐氏宗祠的国民兵团部分别迁让扩为校舍，并将徐祠中堂辟为学校大礼堂。

1945年3月，筹委会第八次会议决议新建学校首座教室(土木结构、二层八室)一幢，建筑费由各乡镇屠宰猪只每市斤2元配额带收。

1946年夏，叶萼因任省参议员不能兼任校长而辞职。国民党县党部推陈杰继任校长。后因“学运”，迫于师生压力，陈于1949年1月辞职。县党部刘(凯)、苏(纮)派与叶萼为了争夺县中校长和学校基金保管委员会的职权，分别推出继任人，争夺激烈，风波迭起，校长人选无法产生，终由县长许扬本兼任至遂昌解放时止。从学校创建到遂昌解放，历时四年有余，共招学生6届，11个班，550人;共毕业学生4届，4个班，153人。

1949年5月，县长殷铁飞兼任校长，程万宜任校务主任，主持工作。1949年8月，县府决定遂昌县立简易师范学校并入本校。学校体制按上级指示改校长制为校务委员会制，县府委王念勤、罗岷、程昌晋、朱松茂、周锡龄和学生代表叶路顺、包子容(后选)共七人组成校务委员会，王念勤任主任委员。学校行政组织，校委会下设教务、事务、生活指导三处和经济稽核委员会。全校有10个班，学生283人(县中6个班，学生207人;简师4个班，学生76人)。聘教职员30人。学制三年，仍实行春秋两季招生。学校设本部与分部两处，共计占地面积6569平方米(含操场3038平方米)，校舍建筑面积2582平方米。

1950年春，简师学生先后毕业，全校仅留初中6个班。由于春荒，农民生活困难，学生纷纷休学，仅108人在读。县府和学校面对当时学生严重辍学和教育经费拮据的暂时困难，采取应急措施：厉行节约，紧缩开支;教职员实行紧编，编余教职员离职学习或另调工作;积极动员学生入学;成立工读委员会，开展工读活动。9月，王念勤调出，主任委员由副主委罗岷代理。

1951年3月，商文杰任校委会主任委员。1952年11月，根据县府呈报，衢州专署文教科批复，改校委制为校长制，县委副书记、副县长戴万祥兼任校长，商文杰任副校长主持工作，直至1955年6月。这段时间，学校认真贯彻向工农开门的方针，落实多吸收工农子弟入学、培养工农家庭出身的学生干部、加强对工农子弟的学习辅导和对经济困难的学生进行补助等措施;重视配合党的中心，积极组织师生开展社会宣传，除经常进行街头宣传外，还多次公演《红旗歌》、《血仇泪》、《王秀鸾》、《光荣夫妻》等大型歌剧;组织教师认真学习苏联先进教学经验，试行学业成绩五级记分制;1952年9月，以语文、数学二科为重点，成立文史、数理二个教研组;成立医疗室;1952年8月，改教职员聘任制为组织任用制，教职员队伍趋向稳定。1953年起改春秋两季招生为秋季招生。1954年11月，中国教育工会遂昌县立初级中学基层分会成立。1955年4月，开始推行《准备劳动与卫国制预备级体育锻炼标准》。

1955年6月，县委宣传部部长梁青山兼任校长，王唐汉任第一副校长主持工作。学校进行社会主义教育，努力提高师生思想觉悟;加强教学工作与社会政治运动和生产实际的联系，在各科教学中研究政治思想性和劳动教育性;积极贯彻勤俭办学方针，提倡艰苦朴素作风，动员和组织师生大力开展增产节约运动。1956年1月1日，校名按县人民委员会规定称浙江省遂昌初级中学。夏，县府在大柘创办新建初级中学，商文杰调任该校副校长。7月底，本校改称浙江省遂昌第一初级中学，大柘新建初中改称浙江省遂昌第二初级中学。

1957年整风反右运动中，由于遭受当时“左”的路线干扰，学校有40%的教职员被清洗或调离，成为学校有史以来教职员队伍变动最大、人心思危的一年。1958年开展教育革命运动。年初，学校领导动员和组织部分师生上白马山大平殿创办半农半读中学1所，有高中、初中各1个班，学生70余人，教工5人。这批师生在海拔1200多米的高山上，白手起家，艰苦创业，修好旧庙、仓库当校舍，边上课，边劳动，开垦山地50余亩，种植了粮食和经济作物。办学不到三个月，师生奉令撤回城内上课。下半年，在全民大办钢铁运动中，学校领导又发动本校和第二初中的全体师生赴50华里外的应村乡潘坑口的一个深山冷坞里开展先建营地、后炼钢铁的活动。二个多月时间，就地搭起大小草蓬23座，协助当地农村抢收晚秋作物15万余斤，油茶籽近3000斤，炼铁70余斤。12月，两校师生又奉令返回原校上课。这一年，由于原有的教学秩序被视为“清规”而遭到废除，师生长时间上山下乡，学业荒废，教学质量严重滑坡。

1958年下半年，学校创办高中，招生1个班，学生31人。校名改称遂昌中学。8月，学校有中共党员3人，开始建立支部，王唐汉任支部书记。12月，松阳、遂昌两县合并，校名又称为遂昌县第二中学。12月，周兆贵任学校副校长，主持工作。1960年2月，叶光荣任中共遂昌二中支部书记。同年9月，根据上级规定，为适应教育革命的需要，学校改为“三·二”制，即高中三年，初中二年。1961年11月，周兆贵任校长。

1961年下半年至1962年，贯彻执行“调整、巩固、充实、提高”的八字方针，根据省教育厅党组和县委的文件规定，对教师实行精简。共有2名教师精简回家，9名教师调出。从1960年至1966年“文化大革命”前，学校深入学习和认真贯彻《全日制中学工作条例(草案)》和《中共中央关于减轻学生学习负担，提高教学质量的指示》，加强以阶级教育为中心的思想政治教育，努力建立正常教学秩序、认真培养良好的教风学风，学校教学质量逐步提高，升学率稳步回升至全地区的上游水平;成立劳动生产委员会，按照教学计划规定，组织师生参加校内外劳动，各班生产状况定期评比，师生劳动成为制度化、正常化。学校有劳动基地40余亩，每年粮菜茶的收入可观。

1966年6月19日，全校师生举行声讨“三家村”大会，学校“文化大革命”开始，次日起开始“停课闹革命”。此后，以赵正修为首的县委工作组织进驻学校，师生先后外出“大串联”，纷纷成立名目繁多的战斗队、造反队，开展“破四旧(旧文化、旧思想、旧风俗、旧习惯)”，揪斗“走资派”和“反动学术权威”。以后，学校大大小小的战斗队、造反队在中央实行“革命大联合”的号召下联合成两大群众组织——联合兵团和联合总部。由于1967年1月29日夺权(县委、县府领导权)事件中的互相摩擦，他们逐步发展为长期对立，互相倾轧，直至动用枪支武斗的两派。校舍、设备遭受空前破坏，学校长期处于瘫痪状态。

1968年9月，以毛富瑞为队长的工人毛泽东思想宣传队(工宣队)进驻学校，开始贯彻中央“复课闹革命”的指示。1969年2月，学校三届(1966—1968年)高初中学生477人全部“毕业”，遵照毛泽东主席关于“知识青年到农村去，接受贫下中农的再教育很有必要”的指示，大都下乡或回乡务农。9月，成立遂昌二中革命委员会，张永成任主任。1969年秋，根据毛泽东主席关于“学制要缩短，教育要革命”的指示精神，学制由“三·二”制改为“二·二”制。初中恢复招生，废除招生考试制度，实行“自愿报名，群众推荐，学校复查，领导批准”的招生办法，共招7个班，376人。由于初中多年未招生，小学毕业生众多，次年起又恢复春秋两季招生。改原班级名称为以连、排命名。校址设本部(东街)与分部(原遂师校址)两处。1971年2月，以初中招生的同样办法，恢复高中招生，共2个班，109人，多系三届下乡回乡劳动锻炼的初中毕业生。同年4月，学校第一个校办工厂——电镀厂创办。1972年，学校招生又改春秋两季招生为秋季招生。9月，改连排建制为年段组和教学班。周兆贵任党支书。1974年6月，周兆贵任校革委会主任。1975年8月，工宣队撤离学校。1974—1975年，学校贯彻“开门办学”方针，动员和组织全校师生在成屏公社源口大队创办农村分校，分年级轮流停课劳动，先后两期工程历时近百天，师生集中劳动时间过多，教学秩序严重干扰，教学质量直线下降。

1976年10月，粉碎“四人帮”反革命集团。学校开始拨乱反正，教学秩序迅速恢复正常。从此学校步入稳定和兴盛时期。1978年8月，学校撤消革委会，恢复校长制，周兆贵任校长。1978年9月，学制恢复为“二·三”制，初中改制从当年的初中毕业班(部分学生)开始过渡。规模为5个年级，18个教学班。12月，学校教育工会恢复。

1981年2月，洪复初任校长兼党支部书记。5月，省教育厅公布本校为全省80所重点中学之一。10月，实行党政分工，洪复初任党支书，郑存宜任校长。1982年1月，遂昌、松阳分县，学校复名遂昌中学。7月，全国人大常委会副委员长、中央军委常委粟裕大将为本校题写校名和科学馆名。9月，学制改“二·三”制为“三·三”制。1983年9月，学校首届教职工代表大会召开。

1984年3月，张世爱任党支书;同年6月，雷月明任校长，郑存宜任名誉校长。是年10月，学校科学馆(建筑面积1776m2)建成，投入使用。1985年，县政府投资为学校征地10340m2，用于兴建运动场等。1986年建成男生宿舍楼1幢(建筑面积1706m2)，加之1992年建成的女生宿舍楼(建筑面积1048m2)，办学条件得到较大改善。1978~1992年，学校建设共投资140.5万元，其中国家投资78.9万元，学校自筹61.6万元，用以改善学校基础设施。计征用土地11282.13平方米;拆除破旧校舍8幢，3466平方米;新建校舍15幢，15111平方米;扩建体育场地8675平方米;绿化校园4630平方米。学校占地面积比“文革”前扩大了一倍。

1989年，学校领导班子开始实行“五个一”工作制度，即兼教一门课，主管一方面工作，当好一名值周组长，分管一个年级，深入一个教研组，形成了领导“廉政、民主、求实、创新”的作风，同时带动教师形成“五认真”(认真备课、认真上课、认真批改、认真辅导、认真考试)的教风，学生形成“好学、精思、刻苦、求真”的学风，几年后学校的教育教学面貌有了根本改变，1991年始，学校办学质量一直列全区前茅，在社会上树立了良好的形象。1989年秋起，高中年招6个班，初中减至年招2个班，学校办学向以高中为主的格局过渡。

1990年8月，中共遂昌县委批准，遂昌中学党支部改设为党总支部委员会，雷月明任总支书记。是年，学校被省教委、省体委命名为“浙江省体育传统项目学校”。

1994年，学校建立了行政会议制度。7月，高一招生始行“一刀切”做法，切入新生80人。10月25日，学校隆重举行建校五十周年庆祝活动，各地来宾、校友及师生2000余人参加庆典。

1996年11月，吴一鸣同志任校长、党总支书记。

1997年，学校硬件设施有了进一步改善。投资20万元用于修缮饭厅，改建男生宿舍盥洗室等;投资13万元，购置电脑7台、教室彩电24台，安装教室电扇126台。1998年，完成校门下侧东街拆建工作;拆除篮球场边二层砖混教室，新建篮球场、排球场各一个;11月，投资33万元重建学校厕所。

为使学校有更大的发展空间，1997年，学校响应政府指示，决定迁址新建。1998年2月5日，于县城西南荷花滩举行遂昌中学新校奠基仪式。

1999年5月，吴一鸣校长提议修改校训、校风。7月，教代会六届三次会议通过了由吴一鸣校长提出的“立德、立功、立言”的新校训和 “文明、团结、认真、进取”的新校风。

1999年8月，投资近2000万元的遂昌中学新校(一期工程)建成并投入使用;8月27日，学校搬迁新址。根据遂教普[1999]6号文件，学校初中部分离，原校址移交改办遂昌三中。11月26日，举行了隆重的“遂昌中学搬迁新址仪式”，遂昌中学完成了世纪性的迁校。

开始，新校条件艰苦，全部建筑只有3幢教学楼、1幢微机楼、1幢实验楼、1幢办公楼，女生宿舍还在施工中，男生宿舍、活动场所均缺。学校改用旧仓库为食堂，租借原县百货公司覆船路仓库3幢、酒厂路10号罗育文私宅改造为男、女生临时寝室。1999年10月，学校筹资兴建2#3#4#男生宿舍楼，并自建了水泵房、水井和蓄水池，新建了宣传窗、不锈钢雕塑(江金荣创意，吴樟根设计)和店面房。增加购买山地6200 m2。

2000年6月，学校向县建行贷款2250万元(其中775万元为县教委转贷，已经用于一期工程建设)，用于二期工程建设。学校征用了县百货公司覆船路仓库(建筑面积2685 m2，占地面积4622 m2，征用款计185万元)，把其中4幢改造为学校第二食堂;8月又建成男、女生公寓楼4幢(10755 m2)，保证了学校封闭式管理的顺利进行。下半年又建成室外水泥球场(8400 m2)、塑胶网球场(1088 m2)，并给每位教师配备了一台电脑。是年，行署谢力群专员、省教育厅李志强副厅长、潘行法处长等领导来校视察。

2001年2月，省教育厅发文核准遂昌中学为省二级重点中学。5月，1982届校友在同学会期间，以叶焕强为首捐建位于教师办公室前太湖石一座。学校还兴建了三立亭、休闲花架、小鱼塘，校园环境进一步得到优化。7月，根据县教育局部署，学校首次实行教职工末位淘汰制度，有2位教师被交流。是年，省教育厅侯靖方厅长，劳动人事厅陈仲方厅长，世界著名科学家、校友朱亚峰先生，浙江师范大学徐晖校长等来校视察;另有四位美国客人来访。

2002年3月，开展创建绿色学校活动，全校师生共计捐种树款47000元。4月，遂昌中学被评为首批“浙江省绿色学校”。建成H型轻钢结构风雨操场(1365 m2)，开辟竹山公园(道路总长700余米，台阶600余步)，拓宽了学生的活动空间。8月2日，因高考成绩显著，县委、县政府专门为遂昌中学举行庆功大会，颁发嘉奖令。10月，学校被评为“全国中小学民族团结教育先进集体”，还通过了省二级重点中学、省现代教育技术实验学校的复查。11月，中共遂昌县委批准，遂昌中学党总支改设为中国共产党遂昌中学委员会，吴一鸣任书记。是年，省政法委斯大孝书记偕夫人来校视察。

2003年3月，全校师生为身患白血病的王凯同学捐款计14000元。因办学特色鲜明，浙江日报社、丽水日报社分别派记者来校采访遂昌中学少数民族学生教育和时事新闻课教育的成功经验;德国国家教育电视台记者霍尔格·吕切尔先生来校拍摄学生学习场景。10月，邀请省特级教师胡勤、朱昌元、金一声、杨林来校讲学，更新教师的教育理念。11月，向教工借资320万元修建的图书综合大楼(4800 m2)投入使用，长约160米、高11米的竹山大磡砌筑完成，图书综合大楼下侧的足球场地得到初步平整;学校另投资100 余万元，完善了校园网络，安装了多媒体教室、视听阅览室，添置图书15000册，使硬件设施达到了省一级重点中学标准。是年，市委楼阳生书记，省教育厅张绪培副厅长、顾玮处长等领导来校视察。

2004年6月，学校被省教育厅核准为省一级重点中学。叶雪平同学以692分获高考丽水市理科状元，被清华大学录取。丽水市刘希平市长，中国版画大师杨可扬先生，中国美院教授、版画家赵延年先生等来校视察。

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