他发表的关于英布战争的巡回演说，客观上是给保守党的竞选活动进行义务宣传;而得到保守党各地实力派人物的支持，又使他四处奔波的演说能够持续进行下去。演说的中心内容，自然是突出个人，自我宣扬，结果是名利双收。每场演说收入至少100英镑，在利物浦的演说高达300多英镑，他一个月内便由此收入4500英镑，而《晨邮报》支付的十个月薪水，和当年出版两本书的所得，也不过是这个数目。

国内演说尝到了甜头，丘吉尔更扩大了胃口，他接着又到美国和加拿大去演说。丘吉尔演说的美国主办人拼命为他宣传，对公众吹嘘丘吉尔是“五次战争的英雄，六部书的作者，英国未来的首相”。连虚荣心很强的丘吉尔也觉得这些话有点过分，虽然他心里巴望着有朝一日登上首相的宝座。鉴于这种宣传在英国影响不好，他便要求美国主办人适当修改广告的措辞。到纽约演说时，美籍爱尔兰人进行抗议，说英国政府对南非布尔人像在英国对爱尔兰人一样，对民族独立运动实行武力镇压的政策。幸亏美国作家马克·吐温替他解围，才排除了麻烦，继续“沿街兜售自己如何逃离令人毛骨悚然的布尔人法网的冒险故事” (一家美国报纸所说)。在大西洋彼岸演说的效果 和收入都不如英国，因为美国人和加拿大人不可能有强烈的反布尔人情绪。

一个月后他便回国，继续在国内演说。

从1900年8月底到1901年2月初五个多月时间内，“除了星期日以外，我差不多每晚都要演说一个小时或更多的时间，有时一昼夜演说两场。我接连不断地奔波，很少在一张床上睡过两次”;“我决不会忘记，一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，我赶赴一个又一个会场，发表一次又一次演说。我赴会所乘马车的嘎嘎声和迎面袭来的冷空气，同热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时交替出现。”

他靠演说一共收入1万多英镑。他把这笔在当时说来为数不小的款项存到曾为他父亲效劳的一位银行家卡塞尔那里。利用这笔钱的利息和投资收入，至少在今后几年中，丘吉尔可保吃用不愁，从政开支无忧。万事俱备，丘吉尔从最初在英国政界获得议员这个坚实的立足点起，就决心而且可以一心一意，毫无顾虑地猛打猛冲了。

踏入政坛前夕的丘吉尔，在熟悉他而又有眼力的人心目中，是怎样一种形象呢?

1898年初冬，丘吉尔打完仗从苏丹归来，在轮船上遇到英国著名新闻记者史蒂文斯。史蒂文斯对丘吉尔的印象很深，他向他所任职的《每日邮报》的老板哈姆斯沃尔斯谈起丘吉尔，老板建议这位记者深入了解一下，以后好好报道。史蒂文斯对丘吉尔跟踪考察了一段时间，在《每日邮报》上发表《欧洲最年轻的男子汉》的文章 ，对丘吉尔作了透辟的分析。

论年龄，甚至论气质，温斯顿还是个孩子，但若论个人抱负、深思熟虑、运筹自如、有的放矢、手段高明等方面，他已经是一个成熟的男子汉了。……他是个有坚定抱负和敢于为之采取果断行动的男子汉。他对于所采取的手段能否使他有效地达到目的，能作出准确的、几乎是令人惊异的判断……他具有老练的国务活动家那种灵活自如处理事务的本领。他也许具备当一个大将军的品质，不过这些品质从未在他身上表现出来，而另一些品质却在他身上表现得很充分。假如他愿意，这些品质能够使他成为一个伟大的人民领袖，成为一个卓越的新闻记者，或成为一个最大的广告商行的老板。

丘吉尔是个不谦虚的人。特别是在军队中，……他自命不凡，经常碰钉子。然而他并不因此自暴自弃。他自命不凡的这个缺点是无法克服的，无论从年龄、从正常的理性或从事实本身来看，都没有为此提供条件……丘吉尔是个沽名钓誉、处世谨慎的人。与其说他在盘算如何飞黄腾达……不如说他在深刻地进行自我省察，而这种省察的结果使他相信，他具备将来成为叱咤一时的人物的天赋个性。……他的未来是在20世纪。

蒂史文斯敏锐的眼光所把握的这些特点，从丘吉尔青年时期就已显露出来，基本上一直保留到他政治生涯的最终时刻。正如史蒂文斯所预见的那样，丘吉尔在20世纪的英国，几度成为众目仰视、叱咤一时的风云人物，并在20世纪世界历史的进程中扮演了重要角色，留下了鲜明的印记。

与史蒂文斯的观察和判断相近，同保守党在政治舞台上激烈角逐的老冤家自由党，在丘吉尔当选为议员后，他们的喉舌《曼彻斯特卫报》也承认丘吉尔是“一位勇敢无畏、富有魅力、才华横溢的年轻人”。

丘吉尔不是一个思想家，他没有系统的世界观和可以比较严密地加以论证的社会科学各个领域的观点，甚至对英国人心目中具有神圣性的宗教信仰，他也看得很淡。不过，受吉本和麦考莱史学著作影响，他终生抱着一个坚定不移的信念，即杰出人物和英雄创造历史。姑不论对这种观点如何评价，但这一信念却像火车头一样产生巨大的力量，牵引着丘吉尔前进。他决心要当一流的杰出人物和英雄，他自信必定会成为一流的杰出人物和英雄，他在20世纪之初踏上英国政坛，创造20世纪的英国历史便是他的天职。

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