(5)

解析　由B的分子式可知B为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，反应①为醇与HBr的取代反应;E与C2H5MgBr反应，则E为酯，D为酸，D为C经过两步氧化反应制得，则C为乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，故D为乙二酸，其结构简式为HOOCCOOH，E为1分子乙二酸与2分子甲醇发生酯化反应所得产物，故E的结构简式为H3COOCCOOCH3，类比原题中的“已知”可知反应⑥生成的G的结构简式为

G经水解反应⑦生成的H的结构简式为

H经消去反应⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3杂化，碳碳双键中的C原子采用sp2杂化;A分子中含有两个碳碳双键，为二烯烃，故其系统命名为3,4­二乙基­2,4­己二稀;第⑧步反应为醇的消去反应。(2)第①步反应为醇与HBr的取代反应，在反应过程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代烃，反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。

(3)乙二醇与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1 反应时，乙二醇分子中只反应掉一个羟基，生成产物的结构简式为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH，该分子经加聚反应后得到

(4)类比原题中“已知”信息就可写出H3COOCCOOCH3与CH3CH2MgBr反应的化学方程式。(5)A分子中共有10个C原子，当其同分异构体中含有六元环，且一氯代物只有2种时，要求分子中不只含有1个六元环，否则除六元环外碳原子上的一氯代物就不止2种，故分子中可以有3个六元环和两个甲基，且两个甲基处于六元环中对位C原子上。

12.(2013·四川理综，10)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A—F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

(1)G的分子式是____________;G中官能团的名称是________。

(2)第①步反应的化学方程式是_____________________________________________。

(3)B的名称(系统命名)是______________。

(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。

(5)第④步反应的化学方程式是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________

________________________________________________。

①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。

答案　(1)C6H10O3　羟基、酯基

(3)2?甲基?1?丙醇

(4)②⑤

(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3

CH3CH2OOCCOOCH2CH3

CH3OOCCH2CH2COOCH3

解析　根据所给信息采用正推、逆推结合的方法推出物质的结构简式，再写出相应的化学方程式。

根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为;结合题目的已知可得出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推F应为E为D为

则C为

OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。(2)反应①为加成反应，化学方程式为

(3)名称为2­甲基­1­丙醇。(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤为取代反应。(5)反应④为

(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为

13.(2014·广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列化合物Ⅰ的说法，正确的是________。

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应

(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物Ⅱ的分子式为________________，1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，Ⅲ的结构简式为________________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。

(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案　(1)AC

(2)C9H10　4

14.2014·安徽理综，26Hagemann酯H是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成部分反应条件略去：

1A→B为加成反应，则B的结构简式是___________________________________________

_____________________________;

B→C的反应类型是　　　　　　　　　　。

2H中含有的官能团名称是　　　　　　;F的名称系统命名是　　　　　　　　　。

3E→F的化学方程式是______________________________________________________。

4TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：

①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;

②存在甲氧基CH3O—。TMOB的结构简式是　　　　　　　　　　。

5下列说法正确的是　　　　。

a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b.D和F中均含有2个π键

c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O

d.H能发生加成、取代反应

答案　1CH2CHCCH　加成反应

2羰基、碳碳双键和酯基　2­丁炔酸乙酯

(5)ad

解析　(1)两分子HC≡CH发生自身加成反应，其中一分子HC≡CH断裂C—H键，另一分子HC≡CH断裂C≡C中的一个π键生成B，则B为CH2≡CHC≡CH。对比B和C的分子结构可知，B→C的反应为加成反应，该反应中CH2≡CH—C≡CH断裂C≡C中的一个π键，CH3OH断裂O—H键，生成C。

(2)分析H的结构简式可知，该有机物含有羰基、碳碳双键和酯基三种官能团。F的结构简式为CH3C≡CCOOCH2CH3，其系统名称为2­丁炔酸乙酯。

(3)E在浓H2SO4、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应，生成CH3C≡CCOOCH2CH3，逆向推导可知，E为CH3C≡CCOOH，根据酯化反应原理写出反应的化学方程式为CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O。

(4)H的分子式为C10H14O3，则其同分异构体TMOB的分子式也为C10H14O3。TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有—OCH3，说明其分子中含有苯环，且—OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。

(5)HC≡CH分子中含有碳碳三键，可与HCl发生加成反应得到聚氯乙烯的单体CH2CHCl。1个C≡C键含有2个π键和1个σ键，1个CO键含有1个π键和1个σ键，则1个CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分别含有2个π键和3个π键。G的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳双键和酯基，能与H2等发生加成反应，能发生水解反应(即取代反应)。

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