(2)同意　醛和新制的氢氧化铜是在加热和碱性条件下反应的，这个条件下氯原子也可以水解

13.(12分)(2011•惠州第三次调研)某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为

(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构，进行如下图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;G、M都能与NaHCO3溶液反应：

(1)M的结构简式是________________;G分子所含官能团的名称是________.

(2)E不能发生的反应有(选填序号)________.

A.加成反应     B.消去反应

C.氧化反应    D.取代反应

(3)由B转化成D的化学方程式是__________________________________.

(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，请写出G发生上述反应的化学方程式________________________________

________________________________________________________________________.

(5)已知在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是__________________.

(6)F与G互为同分异构体，F的分子中含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则F的分子结构有________种.

解析：由题X水解经酸化后得Ⅰ—OH、HOOCCH2CH(OH)COOH、Ⅱ—OH，M为HOOCCOOH，可推得B为HOCH2CH2OH;G、M都能与NaHCO3溶液反应.G为HOOCCH2CH(OH)COOH，分子中含有羟基、羧基官能团.E为酚类，能发生加成、氧化、取代反应.(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物，该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生—OH的消去，生成HOOCCH===CHCOOH.(5)X中含有6个氧原子，所以Ⅰ、Ⅱ结构中还有1个氧原子.在X分子结构中，Ⅰ里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，所以E为 .

答案：(1)HOOC—COOH　羧基、羟基　(2)B

(3)HOCH2—CH2OH+O2――→催化剂△OHC—CHO+2H2O

(4)HOOC—CH2—CH(OH)—COOH一定条件下,HOOC—CH===CH—COOH+H2O

(5)

(6)2

14.(12分)(2010•四川高考)已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去).

C2H2――→HCHOA――→H2B――→O2C―→D――→-H2O

其中，A、B、C、D分别代表一种有机物;B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基.[来源:学科网ZXXK]

请回答下列问题：

(1)A生成B的化学反应类型是______________________________________________.

(2)写出生成A的化学反应方程式：___________________________________________

________________________________________________________________________.

(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物.写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：_____________________________________________________________

________________________________________________________________________.

(4)写出C生成D的化学反应方程式：_________________________________________

________________________________________________________________________.

(5)含有苯 环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________________________________________________.

解析：由已知反应信息，并结合B中含有4个碳原子，可知A为2分子甲醛与1分子乙炔的加成反应产物，即HOCH2C≡CCH2OH;结合B的化学式可知B的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH;B中的两个羟基被氧化为两个醛基，故C为OHCCH2CH2CHO;根据已知反应信息可知，2分子的C生成D，D的结构简式为

，D消去其中的两个羟基，即得E.

(1)A生成B是碳碳不饱和键与氢气的加成反应.

(2)根据第一个已知反应可以写出生成A的化学方程式.

(3)B中含有羟基，在浓硫酸作用下可以发生消去反应.

(4)根据第二个已知反应可以写出C生成D的化学方程式.

(5)符合已知条件的E的同分异构体应含有苯环和酯基.

答案：(1)加成反应(还原反应)

(2)H—C≡C—H+2HCHO―――→一定条件

HOCH2C≡CCH2OH

(3)CH2===CH—CH2CH2OH、CH2===CH—CH===CH2、

(任意两种均可)

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