晚年的狄尔泰抛弃了心理学作为精神科学的基础，认为诠释学才是一切精神的基础，而诠释学的基本活动——理解，才是精神科学的基本方法。1860年，是狄尔泰从事诠释学的开端。1900年，狄尔泰受到胡塞尔《逻辑研究》的启发，在《诠释学的起源》中赋予了诠释学更加重要的意义。他认为，概念和范畴现在不只是被应用在说明生命事实之中，而且还在这种说明之中反过来对概念和范畴进行考察;解释不再只是对生命世界的分析和阐述，各种各样的世界观也从属于解释;语言原来就是生命的表达，现在语言还是世界和生命的解释手段。诠释学已经从精神科学的方法论层面发展到具有认识论的意义。从这个意义上讲，狄尔泰是现代诠释学的开创者。在《诠释学的起源》中，他还指出，内在经验中的精神实在是很难客观加以把握的。我们不能通过内省直观直接把握心灵，而只能通过它的种种表达式。诠释学不是通过内省，而是通过对精神表达式的解释来把握精神实在。在狄尔泰看来，表达式是传达一种精神内容的物理事件。狄尔泰把表达式分为三类：一是语言的使用。狄尔泰不仅把各种民族语言包含在“语言”名下，而且把辅助的符号系统如代旗语、摩尔斯电码也包括在“语言”名下。由于这两类语言在我们的生活中共同起着突出的作用，狄尔泰把对它们的理解看作是“理解”的典型例证。二是人体的表达式或生命表达式。在这里，狄尔泰指的是面部表情、手势、姿势、声调，以及自发行为，如微笑、眨眼、恐惧的尖叫以及耸肩等等。狄尔泰相信，人们通过他们有意或无意的微笑、挥手、哭泣或踌躇，不仅揭示出他们有意识的思想和感情，甚至还揭示出他们自己也不曾意识到的精神状态。三是行为。这类表达式的主要特征在于：它们都是有目的的行为，尽管其主要目的并不是交流。行为也揭示行为者之精神生活的某些内容。表达式是通往理解的桥梁。对于任何近代诠释学理论来说，理解理论总是一个关键的内容，因为只有通过理解对象的意义才能被把握，才能被阐发出来。阅读狄尔泰，理解狄尔泰，绝不能绕开狄尔泰哲学的“理解”理论。

理解概念在狄尔泰所有著作中起着决定性的作用。这个概念几乎成了狄尔泰特有的标记。狄尔泰“理解”概念的内涵是什么?我们该作何理解?里克曼指出，在狄尔泰那里，“理解”一词一般的用法已经引起了某些误解。主要有两方面误解：一是认为狄尔泰的“理解”范畴包含对物质关系的领会，而事实并非如此。他明确主张“理解”在人类世界中起着特殊的作用，即理解限定在精神科学的特定的领域之内。在《诠释学的起源》中，狄尔泰写道，我们把这种由外在感官所给予的符号而去认识内在思想的过程称之为理解。这是一种语言术语，只有当每一个已经牢固铸造了的、清楚而有用的被界定了的表达式被所有著作家稳定地掌握时，一种我们急需的固定的心理学术语才能建立起来。对自然的理解是一种形象比喻的说法。但是，即使对我们自己状态的把握，我们只有在非本来的意义上才说是理解。的确，我可以说：“我不理解我是怎样做那事的”，“我再也不理解我自己”，但以此我是想说，某种在感性世界里出现的对我的本质的表现就像一个陌生东西的表现一样处于我面前，我可能不把它解释为这样的东西，或者是指另一种情况，我陷入这样一种状态，我惊异于它，好像它是一个陌生的东西。所以我们把我们由感性上所给予的符号而认识一种心理状态——符号就是心理状态的表现的过程称之为理解。