1895年2月21日(正月二十七日)，兴中会总会在香港正式成立，与会者皆以“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”为誓，选出杨衢云为会办(President，当时译为“伯理玺德天”)，孙中山为秘书。3月16日(阴历二月二十日)，首次干部会议决定，先攻取广州为根据地，并采用陆皓东所设计之青天白日旗为起义军旗，随后即分工展开各种活动。

当时，衢云主持后方支援工作，孙中山主持前方发难任务。于是他进入广州，创农学会为机关，并广征同志，定10月26日(重阳节)为起义之日。可是因为事先泄密，这次起义以失败告终。陆皓东等多位重要成员被捕处刑，孙中山则被清廷通缉，遭香港当局驱逐出境，流亡海外。

同年11月，孙中山避往日本，并于此时起剪掉辫子，改穿西服。1896年初与其妻儿抵达夏威夷，再转往美国，希望在旅美华侨中发展兴中会及筹款。

1896年断发改装的孙中山1896年秋，孙中山转往英国伦敦，在当地被清廷特务缉捕入中国使馆，成为国际事件。事件后来被称为“伦敦蒙难记”(KidnappedinLondon)，孙中山被邀出书，描述其遭遇，亦因此事而名声大噪。

1897年，孙中山经加拿大，转往日本。先结识宫崎寅藏、平山周，二人后来成为孙中山的长期支持者;透过宫崎及平山，孙中山再结识日本军政、帮会中人，包括犬养毅、大隈重信、山田良政等人;并一度接触梁启超等保皇派。

1900年，庚子国变引来八国联军，孙中山借机联系时任两广总督的李鸿章，希望能筹划南方诸省独立，成立类似美国的合众国政府，李鸿章也答应与其会见。但在日本友人协助下，却发觉一切不过是个清廷陷阱。而后李鸿章赴北京协调条约之事，此会面也无疾而终。

同年9月，孙中山与日本友人及原兴中会骨干人物，先赴香港，被禁入境后转往台湾，得当地日本官员答允，支持在广东发动起义(称惠州三洲田起义)。后因日本官员临时改变态度，起义失败，孙遂返回日本。

1903年夏，孙中山在日本青山开办革命军事学校起，再度将“驱除鞑虏，恢复中华，创立民国，平均地权”设为革命誓词。同年9月，孙中山再赴檀香山，希望在华侨中发展革命。

1904年初，孙中山在檀香山加入洪门，成为致公堂洪棍。同年赴美国，一度被美国移民局扣留在旧金山。后得旧金山致公堂保释，代聘律师之后，方才免被遣送回中国。接着，他又到美国东岸寻求华侨支持革命，并于纽约首度发表对外宣言，希望博得外国人士对革命的支持与好感，但并未取得甚大成果。年底收到中国旅欧学生资助，转往欧洲活动，在伦敦、巴黎、布鲁塞尔等地中国留学生中，进行革命宣传，并从留学生中筹得款项。

1905年，孙中山再赴远东，7月抵达日本横滨。在宫崎寅藏介绍下，与黄兴见面，并开始筹划联合各革命组织。

1905年8月，在日本人内田良平的牵线下，结合孙中山的“兴中会”、黄兴与宋教仁等人的“华兴会”、蔡元培与吴敬恒等人的“爱国学社”、张继的“青年会”等组织，在日本东京成立“中国同盟会”。孙中山被推为同盟会总理，再度将“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”确定为革命政纲，并将华兴会机关刊物《二十世纪之支那》改组成为《民报》。