3.(20分)(2014•福建卷)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填选项字母)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7:5

b.属于芳香族化合物

c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d.属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为__________。

a.含有

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

①步骤Ⅰ的反应类型是__________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_________________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_________________________________。

解析　(1)羧基显酸性，氨基显碱性。

(2)一个乙分子中存在7个C原子、5个N原子，a正确;该物质没有苯环的结构，故不属于芳香族化合物，b错误;乙分子中有—NH2，可以与盐酸反应，有—Cl，可以与氢氧化钠溶液反应，c正确;乙分子中没有苯环，没有酚羟基，故不属于苯酚同系物，d错误。

(3)在稀硫酸中水解生成乙酸，故一定为乙酸某酯，故其结构简式为

(4)①根据前后物质的结构简式可知发生了取代反应;②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是把—NH2暂时保护 起来，防止在步骤Ⅲ中反应;③步骤Ⅳ是肽键发生水解，重新生成—NH2。

答案　(1)羧基

(2)ac

4.(25分)(2014•江苏卷)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为__________。

(3)在上述五步 反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)B的一种同 分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个 苯环。

写出该同分异构体的结构简式__________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→CH3COOH浓硫酸，△CH3COOCH2CH3

解析　(1)—O—为醚键、—COOH为羧基。(2)根据A

(5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第②步反应，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根据上述反应第④步可知要引入—Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生

答案　(1)醚键　羧基

5.(25分)(2014•浙江卷)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

――→浓H2SO4△E――→FeHCl

请回答下列问题：

(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是________(填选项字母)。

A.可与浓盐酸形成盐

B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应

D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式___________________________________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。

(4)写出C+D→E的化学反应方程式___________________________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。

解析　采用逆向推理法：

(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环，可与H2加成;分子中含有酯基，能发生水解反应;因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成盐。综上分析，A、C项正确。

(6)结合信息：由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3―→NH(CH2CH3)2+2HCl。

答案　(1)AC

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