(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F  (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是  。

【答案】(15分)

(1)NaOH(或Na2CO3)(1分) ClCH2CH=CH2(1分)氯原子、碳碳双键(2分)

(2)氧化反应(1分)

(3)C15H21O2N(1分)

(4)Cl2 / 光照(1分) (1分) 取代反应(1分)

(5) (2分)

(2分)

2—硝基—1,4—苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)

【解析】(1)反应①的转化关系为 ，可以看出是酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是或Na2CO3;从转化关系  可以看出，反应②属于取代反应，所以b的结构简式为ClCH2CH=CH2(含有的官能团是氯原子、碳碳双键);

(2)反应③是 ，碳碳双键生成醚键，所以该反应属于氧化反应;

(3)根据心得安的结构简式 ，可知其分子式是C15H21O2N;

(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH=CH2的流程图如下：

CH3CH2CH3 CH3CHClCH3 CH2=CHCH3 ClCH2CH=CH2

所以反应1的试剂是Cl2、反应条件是光照;反应2发生的化学方程式为

;反应3的反应类型属于取代反应;

(5)1-萘酚的结构简式为  ，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D函分子结构中含有醛基(—CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化(D E(  C2H4O2) +芳香化合物F  (C8H6O4))。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，说明二者均具有酸性(含有官能团—COOH)，所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置是对称关系，所以F的结构简式为  (其中一个—COOH是醛基被氧化的到的，另一个是碳碳三键被氧化得到)，则D的结构简式为 ;F的结构简式为 ，F发生硝化反应的反应方程式为 ，得到的产物是  (2—硝基—1, 4—苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸))。

7.(2014•全国理综I化学卷，T38)[化学——选修5：有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为

(2)D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为：

(3)G的结构简式为

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。

(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。

【答案】(1)C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH――――→乙醇△ C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O

(2)乙苯，C2H5— +HNO3 C2H5— —NO2+H2O

(3)C2H5— —N=C-∣CH3CH3

(4)19种，

(5)浓硝酸、浓硫酸;Fe/稀盐酸; —NH2。

【解析】A是氯代烷烃，发生消去反应得到烯烃B，结合信息①②可知B是一种对称烯烃，且双键碳原子上没有氢原子，则B结构简式为：C(CH3)2=C(CH3)2，生成的C是丙酮：CH3C‖OCH3;F分子式为C8H11N，结合信息③，D是乙苯;F的苯环上只有两种环境的氢原子，则乙基、氨基位于对位上：C2H5—  —NH2;F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G：C2H5— —N=C-∣CH3CH3。

(1)A生成B是氯代烃的消去反应，C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH――――→乙醇△ C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O

(2)D的名 称是乙苯，C2H5— +HNO3 C2H5— —NO2+H2O

(3)G结构简式为：C2H5— —N=C-∣CH3CH3

(4)对乙基苯胺的同分异构体还有：邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3—二甲基苯胺、2,4—二甲基苯胺、2,5—二甲基苯胺、2,6—二甲基苯胺、3,4—二甲基苯胺、3,5—二甲基苯胺共8种，把C2H6N作为一个取代基共有5种，分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种，分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以共有：8+5+3+3=19种;核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6︰2︰2︰1的有：  或 或 ;

(5)结合题中的信息⑤，采用逆推法：J用H2加成得到产品，J为 —N=C-∣CH3CH3，则I为 —NH2，H为：  —NO2，反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸;反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：Fe、稀盐酸。

8.(2014•全国理综II化学卷，T38)[化学—选修5：有机化学基础](15分)立方烷  具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为_________，E的结构简式为__________。

(2)○3的反应类型为__________，○5的反应类型为__________。

(3)化合物A可由环戍烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为__________;反应3可用的试剂为____________。

(4)在1的合成路线中，互为同分异构体的化合物是__________(填化合物的代号)。

(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

【答案】[化学—选修5：有机化学基础](15分)

(1)

(2)取代反应 消去反应

(3)Cl2/光照 O2/Cu

(4)G和H

(5)1

(6)3

【解析】(1)C是由B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的，根据消去反应的规律，可知C的结构简式为 ;E是由D(  )和Br2发生加成反应得到的，所以E的结构简式为 ;

(2)根据流程路线可知：A( )生成B( )属于取代反应，B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C( )，C(  )与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D( )，D( )和Br2发生加成生成E( )，所以反应③是取代反应;反应⑤是E( )生成F(  )，所以反应⑤属于消去反应;

(3)根据合成路线 ，采取逆推法可知，生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反  应(Cu或Ag作催化剂，加热)而生成，环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成，一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应(光照)而生成，即

故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为 ，反应3可用的试剂是O2/Cu;

(4)在1的合成路线中，G和H的分子式均为C9H6O2Br2，二者的结构式不相同，所以G和H互为同分异构体;

(5)根据立方烷的结构简式 可知，立方烷空间对称，只有1种类型的H原子，所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰;

(6)由还原法可知，立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同，根据立方烷的结构简式  可知，立方烷的分子式是C8H8，立方烷的二硝基代物的结构由三种(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线)，六硝基立方烷的结构也有3种。

9.(2014•江苏单科化学卷，T17)(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ 、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式： 。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【答案】(15分)

(1)醚键 羰基

(2)

(3)①③④

(4)

(5)

【解析】(1)根据非诺洛芬的结构简式 ，可知非诺洛芬的含氧官能团为醚键，羧基。

(2)由 变成 ，发生取代反应，加入反应的物质的化学式为C8H8O2，则X的结构简式为

(3)根据官能团之间的衍变关系，属于取代反应的是①③④

(4)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，水解产物能与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子，则结构简式为

(5)合成流程图如下：

10、(14分)(2014•海南单科化学卷，T18-II)1，6—  己二酸(G)是合成尼龙的重要原料之一，可用六个碳原子的化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)。

回答了了问题：

(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为________________。

(2)B到C的反应类型为________________。

(3)F的结构简式为________________。

(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最大的是___________，最少的是____________(填化合物代号)。

(5)由G合成尼龙的化学方程式为________________________________。

(6)由A通过两步制备1,3—环己二烯的合成线路为________________________________。

【答案】(14分)

(1)环己烯 (2分)

(2)加成反应 (1分)

(3) (2分)

(4)DE F (2分，1分，共3分)

(5) (2分)

(6) (4分)

【解析】(1)结合“化合物A中含碳87.8%，其余为氢”以及AB间的转化关系，可知A的结构简式为 (环己烯);

(2)根据BC的结构简式，可知B生成C的反应属于加成反应(与H2加成);

(4)上述物质中，BCG三种物质中只有3种不同类型的H原子，D、E有6种不同类型的H原子，F有2种不同类型的H原子，因此核磁共振氢谱中出现峰最多的是D、E，最好的是F;

(5)由 可知该反应为缩聚反应，小分子物质是H2O，故方程式为 ;

(6)由A( )通过两步制备1，3—环己二烯( )，我们可以采取逆推法， 可以由 发生消去反应(NaOH醇溶液/加热)制得， 可以由  发生加成反应(与Br2/CCl4)制得，所以制备的路线是