宋代书法是中国古代书法发展进程中的一个重要转折点，以重情感、重主观、重个性为标志的“尚意”书风大兴。整个宋代书坛高扬着个性的旗帜，详细内容请看下文原始岩画与书法共有的审美艺术。

宋代书家的作品无不散发出强烈的“书卷气”“忧愁不平气”(苏轼《送参寥师》)、“至大至刚之气”(苏过《斜川集》卷六《书先公字后》)。他们以抒发个人意趣为主，唯情是尊，极力在作品中张扬个性、才情，但求遣兴畅怀，不计工拙，无视功夫技巧，任凭情感波随意流。他们甚至不避讳“丑”，不拘泥形式美的规律，冲破了平和、安稳的“中和”规范，出现了反和谐、不平和的“丑”的因素，在艺术上表现出了“欹侧怒张”的审美理想。一切具体到字形结构上则表现为冲破方块汉字平正、端庄的结构规律，把以往以长方、正方、正三角、梯形为主的水平、平稳、静态的结字体系彻底推翻，在有宋一代的行书中全力推行倾斜的、动态的、情态摇曳的平行四边形结字法。此种结字法虽非是宋人创造，可宋人运用的最得心应手，最具韵味，最多姿多彩。而苏、黄、米三大家对此发更是情有独钟，且运用之妙，各有千秋，均登峰造极。

我们知道，中国书法史上无论是汉以前的甲骨文、金文、秦篆、汉隶，还是唐代的楷书基本上都是采用水平的、平稳的、静态的结字方法。这种结字方法很适合发挥方块汉字的实用性功能，用于记事、记功，书写、镌刻公文、墓碑、史料之类庄重的文字。但要借以表达人们丰富多变的情感，显然是不如意的。汉代随着我国古代审美意识的觉醒和书法本身的发展，行草书应运而生。在汉帛书、楚简中已经大量出现倾斜的、动态的结字方法，汉字的抒情性功能也从此凸现出来，因而有了杨雄的“言，心声也;书，心画也”之说。然而，这种结字方法真正走向成熟则是人们对书法的审美功能有完整认识和人性得到完善的宋代，也只有宋代的抒情“尚意”书风才具有供其发育成长的条件。苏轼、黄庭坚、米芾三大家顺应时代潮流，在下意识的状态下选用并发展了这种结字方法，自然也就是规律使然了。

如果对照苏、黄、米三家的代表作《黄州寒食诗帖》《松风阁诗帖》《苕溪诗帖》来分析，我们就会发现他们的书法在结字上有明显的共性，即三帖中绝大部分单字都呈倾斜的平行四边形。如《黄州寒食诗帖》中的“又苦雨两”四字、《松风阁诗帖》中的“然老松”三字、《苕溪诗帖》中的“贺老载”三字。